最受人們津津樂道的,當屬他與梅小惠的 「50 歲之約」。2003 年梅小惠遭到男友曾偉權背叛時,阮兆祥當著電視台同事的面宣稱:「如果阿惠五十歲時仍然單身,我就娶她!」 如今梅小惠已經 57 歲且依舊未婚,而兩人卻成為了合作開辦公司的商業夥伴。