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在國際局勢緊張的1996年台海危機期間,丁懋時於紐約與時任美國副國安顧問史坦柏格(James Steinberg)進行會晤,該次會談不僅開啟了台美自斷交以來的首次高層安全對話,也為雙邊關係奠定深厚的互信基礎。
同年5月,丁懋時更秘密赴日,與時任日本官房長官梶山靜六就兩岸局勢及情報合作展開磋商,這場會談被視為台日斷交後罕見的高層安全互動,具有歷史意義。早在1995年,他也曾以國安會秘書長身份陪同總統李登輝訪問美國,在多項外交戰略決策中扮演關鍵角色。